1. (1 балл) Первая стадия «пробивает брешь» в симметричной молекуле фуллерена C₆₀, цепляя «застежку», которую можно при надобности «отцепить» обратно. Затем брешь в несколько стадий расширяется последовательным направленным окислительным раскрытием циклов, находящихся рядом с «дефектом», которое проходит с перегруппировками углеродного скелета. Окислительное «расстегивание» циклов в соединении 2 с образованием 3 и 4 можно повернуть вспять при действии восстановителя. Такой подход используют для введения во внутреннюю полость соединения 4 (5) молекул (атомов) гостя, с образованием эндоэдральных комплексов. Последующие превращения данных комплексов по Схеме 1 приводят к эндоэдральным комплексам фуллерена M@C₆₀.

2. (2 балла) Поскольку молекула воды примерно в 5 - 6 раз меньше, чем молекула толуола, то только вода проникает в эндоэдральную полость.

Вещества 4 и 5 существуют в водном растворе в обратимом равновесии, в то же время, у 4 размер отверстия больше, поэтому вода проникает во внутреннюю полость преимущественно соединения 4.

3. (2 балла) У соединения H₂O@C₆₀ 2 изомера. У атома водорода спин может принимать 2 возможных значения +1/2 и -1/2, поэтому в молекулах, содержащих 2 атома водорода, возможны 2 комбинации спинов – сонаправленные и противонаправленные. Такие изомеры называются спиновыми.

Фуллереновая оболочка защищает и экранирует внутреннюю молекулу воды, тем самым значительно увеличивая расстояние (по сравнению с «незащищенными» молекулами H₂O), на которое к ней могут подойти внешние молекулы и частицы, способные вызвать конверсию спина (например, парамагнитные молекулы кислорода), что стабилизирует спиновые изомеры.

4. (2 балла) Сигнал воды в H₂O@C₆₀ сильно экранирован по сравнению с водой в растворителе. Это объясняется наличием сильных диамагнитных кольцевых токов, циркулирующих внутри частично делокализованных 6π-электронных ароматических систем (рис. 1), содержащихся в молекуле фуллерена. Протоны воды ведут себя как внутренние протоны канонического [18]-аннулена, находящиеся в зоне повышенного экранирования.

Рис. 1. Кольцевые токи в бензольном кольце и зоны увеличенного (+) и уменьшенного (-) экранирования.

5. (2 балла) Очевидно, что не все атомы углерода эквивалентны по отношению к зафиксированной молекуле воды. Однако наличие всего одного синглета в спектре показывает, что, несмотря на это, для ЯМР все атомы углерода эквивалентны. Поэтому, можно предположить, что молекула воды быстро вращается внутри C₆₀. Чтобы это подтвердить, можно попробовать снять спектр при низких температурах, когда вращение воды будет заторможено.

6. (2 балла) Триплет (рис. 2 условия) может получиться либо при наличии у атома водорода 2-х эквивалентных соседних протонов (3 спиновых комбинации: +1, 0, -1), либо одного дейтрона (+1, 0, -1). Отсутствие дополнительных сигналов в ¹H ЯМР, а также близость сигнала второго продукта к сигналу H₂O@C₆₀, позволяет сделать вывод, что это HDO@C₆₀.

Тогда жидкость Х – D₂O (или смесь обычной воды с тяжелой - H₂O-HDO-D₂O), Б2 - HDO@C₆₀ (среди продуктов также будет D₂O@C₆₀ сигнал которого отсутствует в ¹H ЯМР).