1. Составьте схему реакции с указанием всех неизвестных веществ. Укажите все номенклатурные названия соединений A-L. (3 балла)

A:

1-амино-2,5-дибромбензол

2,5-диброманилин

B:

ангидрид этановой кислоты

уксусный ангидрид

или хлорангидрид (как вариант проведения реакции)

C:

N-(2,5-дибром-4-нитрофенил)ацетамид

1-(N-ацетиламино)-2,5-дибромбензол

D:

HNO₃, азотная кислота

E:

H₂SO₄, серная кислота

F:

N-(2,5-дибром-4-нитрофенил)ацетамид

1-(N-ацетиламино)-2,5-дибром-4-нитробензол

G:

N-[2-бром-4-нитро-5-(фенилэтинил)фенил]ацетамид

1-(N-ацетиламино)-2-бром-4-нитро-5-(2-фенилэтинил)бензол

H:

2-бром-4-нитро-5-(фенилэтинил)анилин
1-амино-2-бром-4-нитро-5-(2-фенилэтинил)бензол

K:

S-(4((2-амино-5-нитро-4-(фенилэтинил)фенил)этинил)фенил) этантиоат

2'-амино-4-фенилэтинил-4'-фенилэтинил-5'-нитро-1-(тиоацетил)бензол

1-амино-2-(2-(4-(S-ацетилмеркапто)фенил)этинил)-4-нитро-5-(2-фенилэтинил)бензол

L:

4-((2-амино-5-нитро-4-(фенилэтинил)фенил)этинил)бензотиол

2'-амино-4-фенилэтинил-4'-фенилэтинил-5'-нитро-1-бензотиол

1-амино-2-(2-(4-ацетилмеркапто)фенил)этинил)-4-нитро-5-(2-фенилэтинил)бензол

Схема приведена на рис. 1.

2. Почему отверстие имеет столь маленький диаметр? (1 балл)

Это было сделано для того, чтобы в процессе самосборки монослоя образовывалось как можно меньше дефектов упаковки, которые могли бы (потенциально) повлиять на проводимость данного слоя.

3. Как измениться ВАХ, если вместо вещества L для самосборки использовать вещество K? (2 балла)

Пик на ВАХ исчезнет. Пропадёт контакт между золотыми электродами, т.к. защитная группа будет играть роль «изолятора». Таким образом, система π-свзяей, по которой должен течь ток будет отделена от электрода слоем диэлектрика.

4. Предложите механизм, согласно которому возможно появление пика на ВАХ. (2 балла)

До пика одноэлектронное окисление с образованием анион-радикала, который проводит электрический ток, а затем образование бианиона, который является изолятором (см. рис 2).

5. Предположите, что может произойти с ВАХ при увеличении температуры до комнатной. (1 балл)

Уменьшится величина пика вплоть до полного исчезновения (I=0).

6. В чём заключается эффект отрицательного дифференциального сопротивления? Для чего он может использоваться в технике? (1 балл)

Отрицательное дифференциальное сопротивление — свойство отдельных элементов или узлов электрических цепей, проявляющееся в возникновении на вольтамперной характеристике участка, где напряжение V уменьшается при увеличении протекающего тока I (dV/dl = R < 0). C точки зрения радиотехники такие элементы являются активными, позволяющими трансформировать энергию источника питания в незатухающие колебания. Такие элементы можно также использовать в схемах переключения.