Размеры электронных устройств уменьшаются по экспоненциальному закону. Гиганты компьютерной индустрии Intel и AMD вплотную подошли к техпроцессам 20 нм и 13 нм, но вскоре и эти рубежи будут покорены, а человечество вплотную приблизится к молекулярному пределу. Очевидно, что в таком случае для перехода к молекулярной электронике должны произойти резкие изменения, как в физических принципах создания таких устройств, так и в методах их промышленного производства.

Недавно были измерены вольтамперные характеристики так называемого "self-assembled monolayer (SAM)" (ССС – самособирающегося (моно)слоя), который состоит из молекул определённого вида. Такие молекулы синтезировались согласно следующей схеме. В качестве исходного соединения был выбран 1-амино-2,4-дибромбензол (A). Для защиты аминогруппы было использовано вещество B (выход в данной реакции составил 88%) с образованием вещества С, которое в дальнейшем подвергается нитрованию в смеси кислот D и E с выходом 69% и образованием вещества F. Дальнейшая реакция вещества F с этинбензолом {фенилацетиленом} в присутствии Pd(PPh₃)₂Cl₂, PPh₃, CuI, NEt₃ с выходом 42% образуется вещество G следующего строения (Рис. 1)

Затем полученное вещество G обрабатывалось 3М раствором HCl в среде тетрагидрофурана и с выходом почти 100% превращалось в вещество H, которое затем вводили в реакцию с веществом (Рис. 2) в присутствие того же катализатора, что и в случае этинбензола {фенилацетилена}. В результате с выходом в 67% образуется вещество K, которое при взаимодействии с водным раствором аммиака даёт вещество L.

1. Составьте схему реакции с указанием всех неизвестных веществ. Укажите все номенклатурные названия соединений A-L (3 балла).

Для того, чтобы измерить проводимость молекул с помощью литографического процесса на поверхности Si (100) была создана "ямка" пирамидальной формы, которая завершалась круглым отверстием диаметром 30 нм. На одну из сторон конструкции нанесли слой золота толщиной 200 нм, а в "ямку" залили концентрированный раствор вещества L, который способен к образованию SAM. Через двое суток указанную выше подложку промыли и в мягких условиях напылили второй слой золота, а затем измерили ВАХ (Рис. 3).

Оказалось, что при определённом напряжении учёные наблюдали так называемый эффект отрицательного дифференциального сопротивления.

2. Почему отверстие имеет столь маленький диаметр? (1 балл)

3. Как измениться ВАХ, если вместо вещества L для самосборки использовать вещество K. (2 балла)

4. Предложите механизм, согласно которому возможно появление пика на ВАХ. (2 балла)

5. Предположите, что может произойти с ВАХ при увеличении температуры до комнатной. (1 балл)

6. В чём заключается эффект отрицательного дифференциального сопротивления? Для чего он может использоваться в технике? (1 балл)

Условия задачи можно скачать в виде файла.

P.S. В русскоязычной литературе "этинбензол" следует называть этинилбензолом или фенилацетиленом. В случае обнаружения неточностей в условии - 1 балл за их устранение (за каждое) при подаче решения (после обоснования проблемы и Вашего решения этой проблемы - дополнительно к основному решению).