Нанотехнологическое сообщество Нанометр, все о нанотехнологиях
на первую страницу Новости Публикации Библиотека Галерея Сообщество Объявления Олимпиада ABC О проекте
 
  регистрация
помощь
 

Меркаптановая химия без запаха

Ключевые слова:  AnanikovLab, ИОХ РАН, меркаптаны, нефть, палладиев катализатор , периодика, сера, тиолы

Опубликовал(а):  Попова Олеся Геннадьевна

15 ноября 2015

Меркаптаны или тиолы - особый класс органических соединений, имеющих в своем составе сера-содержащую функциональную группу, RSH. В настоящее время различные соединения серы активно востребованы в создании новых материалов в фотонике, оптике, фармацевтической промышленности, органической химии и нанотехнологиях.

Производные серы, безусловно, самый доступный ископаемые источник функциональных молекул в природе. Дело в том, что сера-содержащие соединения находятся в качестве примесей в нефти и их суммарное количество весьма велико. К сожалению, до сих пор нет эффективных способов выделения серных соединений из сырой нефти. Вследствие чего нефтяная промышленность ежегодно теряет миллионы тонн ценных соединений, переводя их в молекулярную серу.

Важно отметить, что человек обладает особой чувствительностью к тиолам. Маленькие молекулы тиолов имеют чрезвычайно неприятный запах, который легко распознается человеческим обонянием даже в очень небольшой концентрации (1-5 частиц на миллиард).

Рисунок 1. Правильный катализатор позволят собрать урожай даже из молекул тиолов.

Уникальный палладиевый катализатор был разработан в лаборатории член-корр. РАН В.П.Ананикова в Институте органической химии им.Н.Д. Зелинского Российской академии наук. Комплекс палладия с N-гетероциклическим карбеновым лигандом (Pd/NHC) ускорил химические превращения тиолов в виниловые мономеры - полезные компоненты нового поколения полимерных материалов. Даже весьма сложные в обращении низкомолекулярные тиолы EtSH и PrSH удалось вовлечь в реакцию, и они показали отличный результат.

Разработанная авторами методика основана на использовании атом-экономичного подхода, который гарантирует высокую эффективность и отвечает экологическим требованиям. Это означает, что чистый продукт может быть получен непосредственно после завершения реакции и отделения катализатора.

Рисунок 2. Простые молекулы в непростой серной химии.

Механистические исследования выявили ключевую роль “ядерности” комплексов переходных металлов (рисунок 2) в каталитическом цикле. В то время как биметаллический комплекс Pd реагировал медленно, монометаллический Pd комплекс обеспечил быструю и селективную реакцию. Полученные результаты связаны с проблемой эволюции катализатора и явлением зарождения наночастиц по ходу каталитической реакции, ранее выявленных в этой научной группе (DOI: 10.1021/jo402038p).

В созданной авторами каталитической системе, при реакции с алкинами, тиолы эффективно преобразуются в виниловые тиоэфиры - стабильные мономеры, с которыми легко работать, и что не менее важно, не имеющими неприятного запаха.

Как и во многих других случаях, из этого примера следует логичный вывод: правильный катализатор превращает даже неприятные химические вещества в ценные продукты.

Статья «Pd-NHC Catalytic System for the Efficient Atom-Economic Synthesis of Vinyl Sulfides from Tertiary, Secondary, or Primary Thiols» by Evgeniya Degtyareva, Julia Burykina, Artem Fakhrutdinov, Evgeniy Gordeev, Victor Khrustalev, and Valentine Ananikov опубликована в журнале ACS Catalysis Американского химического общества.

Ссылка: ACS Catal. 2015, 5, 7208−7213; DOI: 10.1021/acscatal.5b01815

Онлайн ссылка: http://dx.doi.org/10.1021/acscatal.5b01815


Источник: ACS Catalysis, AnanikovLab




Для того чтобы оставить комментарий или оценить данную публикацию Вам необходимо войти на сайт под своим логином и паролем. Зарегистрироваться можно здесь

 

Беспозвоночное магматического периода
Беспозвоночное магматического периода

Интервью с участниками, авторами задач и организаторами XIII Олимпиады
Предлагаем ознакомиться с подборкой видеороликов - миниинтервью, взятых в течение очного тура XIII Всероссийской Интернет-олимпиады по нанотехнологиям "Нанотехнологии - прорыв в будущее!" (25 - 30 марта 2019 года).

Неделя Олега Лосева
Портал RSCI.RU и инициаторы проведения "Недель Олега Лосева" приглашают все вузы и факультеты физико-технологического и радиоэлектронного профиля к участию в первой Неделе Олега Лосева в Рунете, посвященной Олегу Владимировичу Лосеву - признанному пионеру полупроводниковой электроники и оптоэлектроники.

Магистратура Московского университета по химической технологии
Химический факультет МГУ имени М.В.Ломоносова объявляет о приеме в магистратуру "Химическая технология" для подготовки специалистов в области полимерных композиционных материалов, углеродных материалов, защитных покрытий.

Интервью с Константином Козловым - абсолютным победителем XIII Наноолимпиады
Семенова Анна Александровна
Школьник 11 класса Константин Козлов (г. Москва) стал абсолютным победителем Олимпиады "Нанотехнологии - прорыв в будущее!" 2018/2019 по комплексу предметов "физика, химия, математика, биология". О своих впечатлениях, увлечениях и немного о планах на будущее Константин поделился с нами в интервью.

Микроэлементарно, Ватсон: как микроэлементы действуют на организм
Алексей Тиньков
Как на нас воздействуют кадмий, ртуть, цинк, медь и другие элементы таблицы Менделеева рассказал сотрудник кафедры медицинской элементологии РУДН Алексей Тиньков в интервью Indicator.Ru

Зимняя научная конференция студентов 4 курса ФНМ МГУ 22-23 января 2019 г.
Сафронова Т.В.
Настоящий сборник содержит тезисы докладов зимней научной студенческой конференции студентов 4-го курса ФНМ

Технопредпринимательство на марше

Мы традиционно просим вас высказать свои краткие суждения по вопросу технопредпринимательства и проектной деятельности школьников. Для нас очевидно, что под технопредпринимательством и под проектной деятельностью школьников каждый понимает свое, но нам интересно ваше мнение, заодно вы сможете увидеть по мере прохождения опроса, насколько оно совпадает или отличается от мнения остальных. Ждем ваших ответов!

О наноолимпиаде замолвите слово...

Прошла XII Всероссийская олимпиада "Нанотехнологии - прорыв в Будущее!" Мы надеемся, что нам для улучшения организации последующих наноолимпиад поможет электронное анкетирование. Мы ждем Ваших замечаний, пожеланий, предложений. Спасибо заранее!

Опыт обучения в области нанотехнологического технопредпринимательства

В этом опросе мы просим поделиться опытом и Вашим отношением к нанотехнологическому технопредпринимательству и смежным областям. Заранее спасибо за Ваше неравнодушие!



 
Сайт создан в 2006 году совместными усилиями группы сотрудников и выпускников ФНМ МГУ.
Сайт модернизирован для ресурсной поддержки проектной деятельности учащихся в рамках ГК 16.647.12.2059 (МОН РФ)
Частичное или полное копирование материалов сайта возможно. Но прежде чем это делать ознакомьтесь с инструкцией.