Нанотехнологическое сообщество Нанометр, все о нанотехнологиях
на первую страницу Новости Публикации Библиотека Галерея Сообщество Объявления Олимпиада ABC О проекте
 
  регистрация
помощь
 

Меркаптановая химия без запаха

Ключевые слова:  AnanikovLab, ИОХ РАН, меркаптаны, нефть, палладиев катализатор , периодика, сера, тиолы

Опубликовал(а):  Александра

15 ноября 2015

Меркаптаны или тиолы - особый класс органических соединений, имеющих в своем составе сера-содержащую функциональную группу, RSH. В настоящее время различные соединения серы активно востребованы в создании новых материалов в фотонике, оптике, фармацевтической промышленности, органической химии и нанотехнологиях.

Производные серы, безусловно, самый доступный ископаемые источник функциональных молекул в природе. Дело в том, что сера-содержащие соединения находятся в качестве примесей в нефти и их суммарное количество весьма велико. К сожалению, до сих пор нет эффективных способов выделения серных соединений из сырой нефти. Вследствие чего нефтяная промышленность ежегодно теряет миллионы тонн ценных соединений, переводя их в молекулярную серу.

Важно отметить, что человек обладает особой чувствительностью к тиолам. Маленькие молекулы тиолов имеют чрезвычайно неприятный запах, который легко распознается человеческим обонянием даже в очень небольшой концентрации (1-5 частиц на миллиард).

Рисунок 1. Правильный катализатор позволят собрать урожай даже из молекул тиолов.

Уникальный палладиевый катализатор был разработан в лаборатории член-корр. РАН В.П.Ананикова в Институте органической химии им.Н.Д. Зелинского Российской академии наук. Комплекс палладия с N-гетероциклическим карбеновым лигандом (Pd/NHC) ускорил химические превращения тиолов в виниловые мономеры - полезные компоненты нового поколения полимерных материалов. Даже весьма сложные в обращении низкомолекулярные тиолы EtSH и PrSH удалось вовлечь в реакцию, и они показали отличный результат.

Разработанная авторами методика основана на использовании атом-экономичного подхода, который гарантирует высокую эффективность и отвечает экологическим требованиям. Это означает, что чистый продукт может быть получен непосредственно после завершения реакции и отделения катализатора.

Рисунок 2. Простые молекулы в непростой серной химии.

Механистические исследования выявили ключевую роль “ядерности” комплексов переходных металлов (рисунок 2) в каталитическом цикле. В то время как биметаллический комплекс Pd реагировал медленно, монометаллический Pd комплекс обеспечил быструю и селективную реакцию. Полученные результаты связаны с проблемой эволюции катализатора и явлением зарождения наночастиц по ходу каталитической реакции, ранее выявленных в этой научной группе (DOI: 10.1021/jo402038p).

В созданной авторами каталитической системе, при реакции с алкинами, тиолы эффективно преобразуются в виниловые тиоэфиры - стабильные мономеры, с которыми легко работать, и что не менее важно, не имеющими неприятного запаха.

Как и во многих других случаях, из этого примера следует логичный вывод: правильный катализатор превращает даже неприятные химические вещества в ценные продукты.

Статья «Pd-NHC Catalytic System for the Efficient Atom-Economic Synthesis of Vinyl Sulfides from Tertiary, Secondary, or Primary Thiols» by Evgeniya Degtyareva, Julia Burykina, Artem Fakhrutdinov, Evgeniy Gordeev, Victor Khrustalev, and Valentine Ananikov опубликована в журнале ACS Catalysis Американского химического общества.

Ссылка: ACS Catal. 2015, 5, 7208−7213; DOI: 10.1021/acscatal.5b01815

Онлайн ссылка: http://dx.doi.org/10.1021/acscatal.5b01815


Источник: ACS Catalysis, AnanikovLab




Для того чтобы оставить комментарий или оценить данную публикацию Вам необходимо войти на сайт под своим логином и паролем. Зарегистрироваться можно здесь

 

Призмы
Призмы

Наносистемы: физика, химия, математика (2024, Т. 15, № 2)
Опубликован новый номер журнала "Наносистемы: физика, химия, математика". Ознакомиться с его содержанием, а также скачать необходимые Вам статьи можно по адресу: http://nanojournal.ifmo.ru/articles/volume15/15-2
Там же можно скачать номер журнала целиком.

Наносистемы: физика, химия, математика (2024, Т. 15, № 1)
Опубликован новый номер журнала "Наносистемы: физика, химия, математика". Ознакомиться с его содержанием, а также скачать необходимые Вам статьи можно по адресу: http://nanojournal.ifmo.ru/articles/volume15/15-1
Там же можно скачать номер журнала целиком.

Наносистемы: физика, химия, математика (2023, Т. 14, № 5)
Опубликован новый номер журнала "Наносистемы: физика, химия, математика". Ознакомиться с его содержанием, а также скачать необходимые Вам статьи можно по адресу: http://nanojournal.ifmo.ru/articles/volume14/14-5
Там же можно скачать номер журнала целиком.

Материалы к защитам магистерских квалификационных работ на ФНМ МГУ в 2024 году
коллектив авторов
29 – 31 мая пройдут защиты магистерских квалификационных работ выпускниками Факультета наук о материалах МГУ имени М.В.Ломоносова.

Материалы к защитам магистерских квалификационных работ на ФНМ МГУ в 2023 году
коллектив авторов
30 мая - 01 июня пройдут защиты магистерских квалификационных работ выпускниками Факультета наук о материалах МГУ имени М.В.Ломоносова.

Эра технопредпринимательства

В эпоху коронавируса и борьбы с ним в существенной степени меняется парадигма выполнения творческих работ и ведения бизнеса, в той или иной мере касаясь привлечения новых типов дистанционного взаимодействия, использования виртуальной реальности и элементов искусственного интеллекта, продвинутого сетевого маркетинга, использования современных информационных технологий и инновационных подходов. В этих условиях важным является, насколько само общество готово к использованию этих новых технологий и как оно их воспринимает. Данной проблеме и посвящен этот небольшой опрос, мы будет рады, если Вы уделите ему пару минут и ответите на наши вопросы.

Технопредпринимательство в эпоху COVID-19

Небольшой опрос о том, как изменились подходы современного предпринимательства в контексте новых и возникающих форм ведения бизнеса, онлайн образования, дистанционных форм взаимодействия и коворкинга в эпоху пандемии COVID - 19.

Технонано

Технопредпринимательство - идея, которая принесет свои плоды при бережном культивировании и взращивании. И наша наноолимпиада, и Наноград от Школьной Лиги РОСНАНО, и проект Стемфорд, и другие замечательные инициативы - важные шаги на пути реализации этой и других идей, связанных с развитием новых высоких технологий в нашей стране и привлечением молодых талантов в эту вполне стратегическую область. Ниже приведен небольшой опрос, который позволит и нам, и вам понять, а что все же значит этот модный термин, и какова его суть.



 
Сайт создан в 2006 году совместными усилиями группы сотрудников и выпускников ФНМ МГУ.
Сайт модернизирован для ресурсной поддержки проектной деятельности учащихся в рамках ГК 16.647.12.2059 (МОН РФ)
Частичное или полное копирование материалов сайта возможно. Но прежде чем это делать ознакомьтесь с инструкцией.