5-Гидроксиметилфурфурол – уникальная молекула, которой посвящено уже более 5000 публикаций по данным Web of Science. Такой повышенный интерес обусловлен важностью этого «соединения-платформы» (platform chemical) в качестве возобновляемой экологически безопасной основы для химических процессов 21-го века. В результате фотосинтеза растения превращают углекислый газ в углеводы, которые в одну стадию селективно трансформируются в 5-гидроксиметилфурфурол. А уже на основе 5-гидроксиметилфурфурола, как исходного сырья, будут построены различные промышленные процессы.
Возобновляемая химическая промышленность (рисунок: [link])
В работе российских исследователей было обнаружено нано-структурирование молекул 5-гидроксиметилфурфурола за счет образования сети водородных связей. Как оказалось, такой «нано-нетворкинг» оказывает важное влияние на стабильность этой органической молекулы. Молекулярная организация в нано-измерении отвечает за проявляемые химические свойства и инициирует целый ряд химических реакций [подробнее].
Нано-структурирование в растворе и в кристаллическом состоянии (рисунок: [link])
На основе проведенных фундаментальных исследований была разработана технология получения 5-гидроксиметилфурфурола из биодоступных углеводов в совместной работе Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН (г. Москва) и Южно-Российского государственного политехнического института (НПИ) им. М.И. Платова (г. Новочеркасск) при финансовой поддержке Российского научного фонда (РНФ). По разработанной технологии получены опытные партии вещества, которые доступны бесплатно для научно-образовательных целей.
По словам директора ИОХ РАН, академика М.П.Егорова: «Это первая отечественная разработка для получения важнейшего продукта химической переработки возобновляемого сырья. Химия 5-гидроксиметилфурфурола и его производных имеет ключевое значение для новых «зеленых» технологий устойчивого развития (sustainable development). Отрадно видеть возрождения отечественной тонкой органической химии при поддержке грантов Российского научного фонда. Особо хочется поздравить команду под руководством В.П.Ананикова, которая смогла не только опубликовать статьи в рейтинговых журналах, но и довести работу до внедрения на практике».
Для российских научных и образовательных организаций пробный образец 5-гидроксиметилфурфурола доступен бесплатно. Если вы хотите получить бесплатный пробный образец (1 - 2 г.), пришлите заявку по адресу: alab@ioc.ac.ru
Фото: AnanikovLab.ru
5-Гидроксиметилфурфурол (HMF, 5-HMF, 5-ГМФ) рассматривается как один из важнейших полифункциональных химических реагентов – «соединение-платформа», которое может производиться из растительной биомассы – гексозных углеводов и лигноцеллюлозы. HMF и его производные в ближайшем будущем способны стать альтернативным сырьем, позволяющим в значительной мере заменить невозобновляемые источники углеродных реагентов (нефть, уголь и природный газ) в химической промышленности.
В настоящее время обсуждаются перспективы применения HMF в производстве мономеров и полимеров, пористых углеродных материалов, моторных топлив и растворителей, лекарств, пестицидов и химических реагентов. В ближайшей перспективе можно ожидать существенного расширения практического использования HMF, и данное соединение-платформа будет рассматриваться уже в качестве источника водорода и углерода для химии 21-го века. [подробнее]
Синтез HMF:
Клушин В.А., Галкин К.И., Кашпарова В.П., Криводаева Е.А., Кравченко О.А., Смирнова Н.В., Чернышев В.М., Анаников В.П., “Технологические основы переработки фруктозы в соединение-платформу – 5-гидроксиметилфурфурол высокой чистоты”, Журнал органической химии, 2016, т. 52., №6, с. 783-787, DOI: 10.1134/S1070428016060014. [pdf]
Свойства HMF:
Galkin K.I., Krivodaeva E.A., Romashov L.V., Zalesskiy S.S., Kachala V.V., Burykina J.V., Ananikov V. P., “Critical Influence of 5-HMF Aging and Decomposition on the Utility of Biomass Conversion in Organic Synthesis”, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 8338-8342, DOI: 10.1002/anie.201602883. [link]
Пример синтеза лекарственного препарата:
Romashov, L. V.; Ananikov, V. P., “Synthesis of HIV-1 capsid protein assembly inhibitor (CAP-1) and its analogues based on a biomass approach”, Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 10593-10598, DOI: 10.1039/C6OB01731B. [link]
Обзор применения в химии:
Чернышев В.М., Кравченко О.А., Анаников В.П., “Конверсия растительной биомассы в фурановые производные и устойчивый доступ к новому поколению полимеров, функциональных материалов и топлив”, Успехи химии, 2017, 86, 357-387, DOI: 10.1070/RCR4700. [pdf]
По материалам: zioc.ru
